Майли Стюарт обожава всички имейли, изпратени от феновете й. Обикновено й пишат, за да й кажат колко много харесват музиката й или за да поискат модни напътствия. Ала когато получава писмо от момиче от нейното училище, Майли отива прекалено далеч. Момичето се нуждае от съвет за момче, по което страшно си пада, и което се оказва... приятелят на Майли – Оливър! Вярвайки, че той определено се нуждае от това, Майли решава да им уреди среща и съветва момичето да го покани да излязат. Дали първите стъпки на Майли като сватовница ще доведат до разгарянето на любов? Или тъкмо обратното – намесата й ще развали приятелството й с Оливър завинаги?