Гилбърт Пинфолд е успял писател на средна възраст, измъчван от безсъние, пристъпи на параноя и загуба на паметта. Той решава да се справи с проблемите си, като замине на круиз до Цейлон. Но вместо да получи изцелението, към което се стреми, състоянието му се влошава и пътуването с парахода "Калибан" се превръща в тежко изпитание. В каютата си той чува всевъзможни необясними звуци - изпълнение на джазов оркестър, религиозно събрание, гласове на злонамерени хора, - които го довеждат до ръба на лудостта. Дали всичко онова, което чува, е истинско, или е плод на неговото въображение?
В този роман Ивлин Уо описва собственото си психическо разстройство, съпроводено с депресия, халюцинации и натрапчиви мисли. Изпъстрена с игри на думи и литературни препратки, "Изпитанието на Гилбърт Пинфолд" е книга, в която се преплитат комичното и трагичното, низкото и възвишеното, реалността и измислицата.